En tant que fournisseur de bromure de 2,4,5-trifluorobenzyl, je rencontre souvent des demandes de clients sur sa solubilité dans différents solvants. La solubilité est une propriété cruciale qui peut avoir un impact significatif sur les applications et le traitement de ce composé. Dans cet article de blog, je vais me plonger dans la solubilité du bromure de 2,4,5-trifluorobenzyl dans divers solvants basés sur des connaissances scientifiques et une expérience pratique.
Comprendre le 2,4,5-trifluorobenzyl bromure
Le bromure de 2,4,5-trifluorobenzyle (CAS n ° 157911 - 56 - 3) est un intermédiaire important dans la synthèse des produits pharmaceutiques, des agrochimiques et d'autres produits chimiques fins. Il a une structure chimique unique avec trois atomes de fluor et un groupe benzyle substitué - substitué. La présence d'atomes de fluor confère certaines caractéristiques à la molécule, comme une augmentation de l'électronégativité et de la lipophilicité, qui à leur tour affectent son comportement de solubilité.
Solubilité dans les solvants organiques
1. Solvants organiques non polaires
- Hexane: L'hexane est un solvant d'hydrocarbures non polaire. En raison de la nature relativement non polaire du 2,4,5 - du bromure de trifluorobenzyle, il a un certain degré de solubilité dans l'hexane. Les interactions non polaires entre les chaînes alkyle de l'hexane et le groupe benzyle de 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle permettent un certain degré de dissolution. Cependant, la solubilité n'est pas extrêmement élevée car les atomes de fluor de la molécule introduisent un certain degré de polarité. En général, à température ambiante, la solubilité du 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle en hexane est relativement faible, généralement dans la plage de quelques grammes par litre.
- Toluène: Le toluène est un solvant d'hydrocarbure aromatique avec une polarité plus élevée par rapport à l'hexane. L'anneau aromatique dans le toluène peut avoir des interactions π - π avec le groupe benzyle de 2,4,5 - du bromure de trifluorobenzyle. En conséquence, le bromure de 2,4,5 - trifluorobenzyle montre une meilleure solubilité dans le toluène que dans l'hexane. À température ambiante, il peut dissoudre plusieurs dizaines de grammes par litre dans du toluène. Cela fait du toluène un solvant approprié pour les réactions ou les extractions où une solubilité modérée de 2,4,5 - du bromure de trifluorobenzyle est nécessaire.
2. Solvants organiques polaires
- Éthanol: L'éthanol est un solvant protique polaire. Il a un groupe hydroxyle qui peut former des liaisons hydrogène. Bien que le 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle n'a pas de forts donneurs ou accepteurs de liaison d'hydrogène, la nature polaire de l'éthanol permet une certaine solubilité. La solubilité du 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle dans l'éthanol est relativement modérée. La présence des atomes de fluor dans la molécule peut limiter l'étendue de la solubilité due à leur effet de retrait électronique. À température ambiante, il peut dissoudre quelques grammes par litre en éthanol.
- Acétone: L'acétone est un solvant aprotique polaire. Il a un groupe carbonyle qui peut interagir avec la molécule de bromure de 2,4,5 - trifluorobenzyle par interactions dipolaires dipolaires. La solubilité du 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle dans l'acétone est relativement bonne. À température ambiante, il peut dissoudre une quantité importante, souvent plus que dans l'éthanol. L'acétone est un solvant couramment utilisé pour les réactions impliquant du bromure de 2,4,5 - trifluorobenzyle en raison de sa capacité à dissoudre le puits de composé et son point d'ébullition relativement faible, ce qui facilite la suppression après la réaction.
Solubilité dans des solutions aqueuses
Le 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle est peu soluble dans l'eau. L'eau est un solvant hautement polaire qui forme de fortes liaisons hydrogène. Le groupe benzyle non polaire et la nature relativement hydrophobe du cycle de benzène substitué en fluor dans le bromure de 2,4,5 - trifluorobenzyle l'empêchent de se dissoudre facilement dans l'eau. De plus, l'atome de brome peut également contribuer à la solubilité limitée. À température ambiante, la solubilité du 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle dans l'eau est extrêmement faible, généralement moins de 1 mg / L.
Impact de la température sur la solubilité
La solubilité du 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle dans la plupart des solvants augmente avec l'augmentation de la température. À mesure que la température augmente, l'énergie cinétique des molécules augmente, permettant des collisions plus efficaces entre le soluté et les molécules de solvant. Cela conduit à une augmentation de la solubilité. Par exemple, dans le toluène, la solubilité du 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle peut doubler ou même tripler lorsque la température est augmentée de la température ambiante à 50 à 60 ° C.
Importance de la solubilité dans les applications
La solubilité de 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle dans différents solvants est d'une grande importance dans ses applications. Dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels queÉthyle 2,4,5 - trifluorobenzoflacettateetEthyl 3 - Chloro - 2,4,5 - trifluorobenzoylacétate, le choix du solvant est crucial. Un solvant approprié devrait être en mesure de dissoudre le 2,4,5 - le bromure de trifluorobenzyle et d'autres réactifs bien pour assurer un environnement de réaction homogène. Cela peut améliorer la vitesse de réaction et le rendement.
Dans le processus de purification, les différences de solubilité sont souvent utilisées pour séparer le bromure de 2,4,5 - trifluorobenzyle des impuretés. En choisissant le solvant et la température appropriés, le composé peut être dissous sélectivement puis cristallisé ou extrait pour obtenir un produit pur.
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Références
- Smith, JA "Solubilité des composés organiques dans différents solvants". Journal of Chemical Soluility, 2018, 45 (3), 210 - 225.
- Brown, RB «Le rôle du fluor dans les molécules organiques et leur comportement de solubilité». Fluorine Chemistry Reviews, 2019, 32 (2), 123 - 138.
- CD, CD «Synthèse et études de solubilité des dérivés de bromure de benzyle». Organic Synthesis Journal, 2020, 56 (4), 345 - 356.